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L'obiettivo del corso è fornire allo studente le basi della chimica organica. Saranno presentate le varie classi di composti organici; idrocarburi, alogenuri alchilici, alcoli/ammine e derivati, composti carbonilici e derivati, composti aromatici. Sarnno affrontati gli aspetti strutturali (come disegnare correttamente le formule di struttura; la stereochimica) e di reattività dei gruppi funzionali. In questo modo si vuole dare allo studente la capacità di correlare la struttura alla reattività di una molecola organica. Saranno discusse le strategie più comuni per realizzare la sintesi di composti organici. Inoltre saranno mostrati alcuni dei più importanti prodotti organici che hanno una forte applicazione commerciale e hanno fatto la storia dei processi industriali. Il corso si propone anche di fornire le più elementari abilità nell’utilizzo delle tecniche più comuni del laboratorio di chimica organica. A tale scopo il corso è corredato da 5/6 esperienze pratiche di laboratorio.

DdD 1: Conoscenza e capacità di comprensione

Al seguito del superamento dell'esame, lo studente:

• conosce le principali classi di composti organici
• conosce come rappresentare correttamente le formule di struttura delle molecole organiche
• conosce i principi della reattività in chimica organica attraverso i gruppi funzionali (correlazione struttura-reattività)
• conosce le trasformazioni organiche con i relativi meccanismi di reazio

DdD 2: Conoscenza e capacità di comprensione applicate

Al seguito del superamento dell'esame, lo studente:

• è in grado di applicare la conoscenza alla progettazione di brevi sintesi di composti organici
• è in grado di fare un corretto uso del vocabolario della chimica organica
• è in grado di conoscere e utilizzare le tecniche più comuni del laboratorio di chimica organica

Introduzione: Struttura e legame chimico; teorie classiche del legame chimico; acidi e basi di Lewis e di Bronsted: formalismo delle frecce curve; struttura dei composti covalenti; strutture di risonanza. Concetti di iperconiugazione e coniugazione. Analisi conformazionale. Stereoisomeria.Termodinamica delle reazioni chimiche. catalisi

Alcani: Proprietà degli alcani. Reattività; alogenazione radicalica; cineti dell'alogenazione e postulato di Hammond; cracking degli idrocarburi

Alogenuri alchilici: Proprietà e sintesi. Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2. Nucleofili e basicità. Reazioni di eliminazione (regola di Zaitsev). Sintesi dei reattivi di Grignard.

Alcheni: Proprietà e sintesi. Reazioni di addizione (alogenazione, idroalogenazione, idratazione, regola di Markovnivkov, idroborazione, ossidazioni, riduzioni, ozonolisi). Carbocationi e trasposizioni.

Alchini: Proprietà e sintesi. Reazioni di addizione (alogenazione, idroalogenazione, idratazione, idroborazione, riduzioni).

Dieni coniugati: reattività di addizione 1,2 e 1,4

Alcoli: Proprietà e sintesi. Reazioni di formazione di eteri; alogenazione, disidratazione, ossidazione. Uso di esteri solfonici. Pinacolo e riarrangiamento pinavolico

Aldeidi e chetoni: Proprietà e sintesi. Reazioni di addizione al carbonile: addizione di Grignard, acetiluri, cianuro. Idratazione e formazione di acetali. Sintesi di immine e ossime. Ilidi dei sali di fosfonio e reazione di Wittig. Ossidazioni, reazione di Bayer-Villiger. Riduzioni con idruri; amminazione riduttiva. Riduzioni di Wolff-Kishner e di Clemmensen.

Acidi carbossilici: Proprietà e sintesi. Esteri, anidridi, ammidi e cloruri acilici. la sostituzione nuocleofila acilica. Esterificazione di Fischer. Sintesi di esteri, ammidi e anidridi. Reazioni con Grignard. Riduzioni.

Chimica degli Enolati: Tautomeria cheto-enolica. Generazione degli ioni enolato all'equilibrio e quantitativa (con LDA). Alogenazioni di chetoni e reazione dell'aloformio. Alchilazione di enolati. Reazione aldolica. Disidratazione dell'aldolo e condensazione aldolica. Aldoliche incrociate. Reazione di Knoevenagel. reazione di Henry. Enolati di esteri e condensazione di Claisen. Claisne incrociata. Reazione di Dieckmann. Decarbossilazione di cheto esteri. Reazione di Claisen per la sintesi di chetoni. Reazione di Mannich. Reazione di Darzens. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica.

Chimica dei composti aromatici: Benzene e aromaticità. Composti aromatici e antiaromatici. La sostituzione elettrofila aromatica. Alogenazione, Nitrazione, Solfonazione, Alchilazione e Acilazione di Friedel-Crafts. Effetto attivante/orto-para orientante; effetto disattivante/meta orientante. Mesomeria e effetti induttivi. Gruppi +M +I e -M -I. Fenoli, proprietà, sintesi e reattività. Ammine aromatiche, proprietà e reattività. Diaziotazione; reattività dei sali di diazonio. Azocpulazione. Strategie sintetiche per la preaprazione di composti aromatici.

Ammine: Proprietà e sintesi. Basicità. Reattività come nucleofili. Eliminazione di Hoffmann

Sintesi di interesse industriale:  Dicloroetano. Cloruro di vinile. Clorurazione del propene. Cloroprene. Etanolo e isopropanolo. Ossido di etilene e propilene. Epicloridrina. Usi dell'ossido di etilene. Glicole etilenico, diossano, PEG, etanolammina, morfolina, Polimerizzazione degli alcheni radicaliche e ioniche. Polietilene e meccanismo radicalico. Backbiting e ramificazioni. PVC, polistirene, polivinilacetato, poliacrilati, PMMA, isoprene, neoprene. Polimerizzazioni cationiche, isoottano. Polimerizzazioni anioniche, cianoacrilati. Sintesi del fenolo, processo Hock. Poliesteri e poliamidi.

Laboratorio

L'attività di laboratorio consiste nello svolgimento di 5/6 esperienze presso il polo chimico di via Mancinelli 7. Le esperienze saranno illustrate in anticipo in aula. Il laboratorio è obbligatorio ed influisce nel giudizio finale.

I prerequisiti per il corso di Chimica Organica riguardano argomenti della Chimica generale:

• Struttura atomica, struttura molecolare e teoria del legame chimico. Strutture di Lewis
• Teoria degli acidi e dell basi secondo Broensted e secondo Lewis
• Termodinamica chimica, entalpia e entropia
• Equilibrio chimico
• Cinetica chimica e meccanismi di reazione

Questi argomenti sono trattati nel corso di Chimca Generale

La prova finale consiste in un esame scritto volto a valutare le conoscenze teoriche su tutti i contenuti del corso e a valutare la capacità dello studente di applicare le conoscenze acquisite attraverso la progettazione di brevi sintesi di molecole organiche. Lo scritto consiste quindi sia di domande aperte che di esercizi. L'esame orale è facoltativo o su richiesta del docente. Qualora sia possibile saranno effettuate due prove in itinere in sostituzione della prova completa. L'apprendimento delle tecniche pratiche di laboratorio sarà valutato in fase di scritto e/o prova orale con opportune domande.